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Alimentos e Bebidas



L-SERINA



L-SERINA

  L-SERINA

  Ácido (S)-2-Ácido-3-hidroxipropanóico

  Ácido (S)-2-Ácido-3-hidroxipropiónico

MONOGRAFIAS OFICIAIS

USP (USP 26, NF 21)
EP (4ª edição, 2002)
ChP (2000)
JCP (2002)
FCC (4ª edição)
JSFA (7ª edição)

ESTRUTURA MOLECULAR

Organização do cristal

Ponto de fusão

Rotação específica

Constante de Dissociação

Solubilidade

Ortorrômbico

228ºC (decomposição)

[a] 20D+14,4 a +15,5º(c=10, 2mol/L HCl)

pK COOH = 2,21 pK NH3 + =9,15 pI=5,68

(H2O, g/100g) 155 (2°C), 188 (40°C), 228 (60ºC)

DESCRIÇÃO

Um cristal branco ou pó cristalino, sem odor, com um sabor levemente adocicado.

Prontamente solúvel em água e ácido fórmico, e praticamente insolúvel emetanol e éter dietílico. Dissolve-se em ácido hidroclorídrico diluído.

FABRICAÇÃO

A L-Serina é produzida por fermentação a partir de fontes de carboidrato e também por conversão enzimática a partir da glicina.

DERIVADOS

Cloridrato de L-Metiléster Serina: Ponto de fusão 167°C
Cloridrato de L-Etiléster Serina: Ponto de fusão 130°C
L-N-2,4-Dinitrofenil Serina: Cristal. (MeOH), Ponto de fusão 173-174°C
Cloridrato de L-O-Glicil Serina: Cristal. (EtOH), Ponto de fusão 163°C [α]26d
+ 11,8° (H2O)
L-N-Benziloxicarbonil Serina: Ponto de fusão 121°C

METABOLISMO

Aminoácido glicogênico não essencial. A serina é reversivelmente transformada em glicina e catabolizada da mesma maneira. Ela forma cisteína após receber o grupo tiol da homocisteína sintetizada a partir da metionina. A serina é um componente da fosfatidilserina, um membro das cefalinas e o grupo hidroxila da serina forma um éster com ácido fosfórico. Em fosfoproteínas, o ácido fosfórico forma um éster com o grupo hidroxila da serina. Em particular, a fosfoserina pode ser isolada da caseína. A serina, que é extremamente reativa tal qual a glicina, é envolvida na síntese de importantes componentes do organismo tais como a purina, a creatina e a porfirina.

USO

Além do seu uso na nutrição clínica, incluindo infusões de aminoácidos, e preparações orais e enterais, a L-Serina é também usada em alimentos para a saúde, em produtos cosméticos como um componente hidratante e também como flavorizante.